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什么是脯氨酸?

2022-06-16

脯氨酸(缩写为Pro或P),化学式为C5H9NO2,分子量为115.13,是一种环状氨基酸。α-亚氨基酸呈中性,等电点为6.30,在水中的溶解度大于任何氨基酸。25℃时,可溶于100g水中约162 g,易潮解,不易结晶,味甜。与茚三酮溶液共加热生成黄色化合物。一旦进入肽链,就可以进行羟基化,从而形成4-羟脯氨酸,这是动物胶原蛋白的重要成分。羟脯氨酸也存在于许多植物的蛋白质中,尤其与细胞壁的形成有关。在干旱、高温、低温、盐碱化等胁迫下,植物往往会明显积累脯氨酸。广泛应用于临床、生物材料和工业领域[1]。

我们知道脯氨酸有三种形式:DL-脯氨酸、L-脯氨酸和D-脯氨酸。一般来说,脯氨酸就是L-脯氨酸,一种天然存在的氨基酸,在室温下是柱状晶体。加热至215-220℃快速分解。溶于热水和乙醇。微甜,吸湿性强。碱性溶液中的外消旋化。[α] d25-86.5(水),-60.4 (5n盐酸)。分布在多种蛋白质中。是海洋浮游生物中含量中等的氨基酸;它也存在于海水、颗粒物和海洋沉积物中。

脯氨酸是由氨基酸L-谷氨酸生物合成的。谷氨酸-5-半醛首先由谷氨酸5-激酶(ATP依赖)和谷氨酸-5-半醛脱氢酶(需要NADH或NADPH)形成。然后能自发环化形成1-吡咯啉-5-羧酸,被吡咯啉-5-羧酸还原酶(利用NADH或NADPH)还原为脯氨酸,或被鸟氨酸转氨酶转化为鸟氨酸,再被鸟氨酸环脱氨酶环化形成脯氨酸。

已经发现L-脯氨酸是甘氨酸受体和NMDA和非NMDA(AMPA/海人酸)离子谷氨酸受体的弱激动剂。它被认为是一种潜在的内源性兴奋毒素。脯氨酸积累是植物对各种胁迫的共同生理反应,但也是生殖组织(如花粉)发育过程的一部分。

脯氨酸及其衍生物通常在脯氨酸的有机催化反应中用作不对称催化剂。CBS还原和脯氨酸催化的羟醛缩合是突出的例子。

在酿造过程中,富含脯氨酸的蛋白质与多酚结合产生混浊(浑浊)。

L-脯氨酸是一种渗透保护剂,因此被用于许多药物和生物技术应用中。


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